Slavil největší úspěch s filmem Anna a král, který získal dvě nominace na Oscara a vydělal přes 110 milionů dolarů. Režíroval také film Věčný příběh s Drew Barrymore, na kterém se podílel rovněž jako jeden z autorů scénáře. Mezi další Tennantovy režisérské počiny patří Jen blázni spěchají s Matthewem Perrym a Salmou Hayek a jeho filmový debut It Takes Two s Kirstie Alley.